Bien avant de devenir un visage familier des tapis rouges monégasques, Charlène Wittstock s'habillait comme la nageuse de compétition qu'elle était. Une photographie prise en Afrique du Sud en 2001 la montrait en jogging gris, coupe-vent bleu marine et baskets Nike, et plus tard la même année, elle conservait cette allure sportive en couverture du magazine sud-africain Sports Illustrated, posant pieds nus en débardeur rouge et jean blanc évasé. Cette garde-robe pratique et sportive l'a accompagnée durant ses premières années aux côtés du prince Albert, y compris lors d'une visite à Richards Bay en 2006 où elle entraînait de jeunes nageurs en short cargo et polo.
Son passage à l'habillement officiel princier s'est accompagné de quelques faux pas bien documentés. Pour son premier Bal de la Croix-Rouge de Monaco en 2006, elle avait emprunté à une amie une robe scintillante, semi-transparente et dos nu, un choix qu'elle a confié plus tard à Tatler lui avoir donné l'impression de ressembler, selon ses propres mots, à un sapin de Noël. Elle a depuis attribué son incertitude initiale face aux tenues de tapis rouge à un parcours bâti autour des maillots de bain plutôt que des robes de soirée, confiant à Vogue avant son mariage de 2011 que trouver son style avait été l'un de ses plus grands défis dans sa nouvelle vie princière.